짐(Jim Carroll: 레오나르도 디카프리오 분), 허비, 페드로(Pedro: 제임스 매디오 분), 뉴트로(Neutron: 패트릭 맥고우 분), 바비(Bobby: 마이클 임페리올리 분)는 본드를 흡입하거나 도색잡지를 보며 하찮은 도둑질을 일삼는 무례하기 짝이 없는 불량 학생들이다. 학교에서나 가정에서 이미 포기해 버린 이들은 거리의 부랑아나 다름없다. 이들 다섯명의 혼돈된 삶은 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 이후로 더 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자신의 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 되고, 짐의 정신을 곧추세워 주던 일기도 그가 충동 속에 빠져드는 것을 억제시키지 못한다. 그가 쓰는 글은 점점 쓰레기 같은 삶을 반영하는 것으로 가득채워지는 것이다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 짐은 쥬네빌 소년원에서 3개월을 복역하며 인생의 참의미를 깨닫게 된다. 그리고 짐은 새롭게 자유인으로 태어나는 것이다.